Micimackó története talán 1921 augusztusában kezdődött, amikor A. A. Milne fiának, Christophernek a születésnapjára egy játékmackót ajándékozott, mely után karácsonyi ajándékként következett Füles, majd Malacka. Kanga és Zsebibaba később lettek a gyerekszoba lakói. Milne egy estimese-sorozatot kezdett írni, ahol a történetek fiának és plüssállatainak kalandjairól szóltak. A történet szerint régen, valamikor az ősidőkben, de legalábbis múlt péntek előtt, Micimackó erdőben élt, saját kunyhójában. A Százholdas Pagony lakói még: a fontoskodó Nyuszi, a tudálékos Bagoly, a félénk Malacka, a sértődős kengurumama, Kanga a kicsinyével, Zsebibabával, no meg a vidám Tigris, és persze mindnyájuk szeretett gazdája – Micimackó legjobb barátja – Róbert Gida. Ebben az erdőben mindig történik valami mulatságos vagy izgalmas esemény. Micimackó sokszor bajba is keveredik, lévén Csekélyértelmű Medvebocs, de Róbert Gida, aki már nagy és okos – hatéves –, mindig mindent rendbe hoz.
A darab humora a helyzetekből, a sajátos gyermeki logikából és a szereplők beszédéből fakad. A nyelvi humor nagyrészt a zseniális fordító, Karinthy Frigyes leleményének köszönhető.
Rendkívül mulatságos, hogy az állatkák a felnőttek beszédfordulatait, érdekes/értelmetlen kifejezéseit szövik társalgásukba, gyakran anélkül, hogy jelentésükkel tisztában lennének. Vagy a maguk nyelvére fordítják le az érthetetlen kifejezéseket, s így lesz felfedezésből tejfelezés. Udvariasságból érdeklődnek egymás hogyléte iránt, s különösen Bagoly beszél gyakran az angolok kedvenc témájáról, az időjárásról. Bár az epizódoknak a középpontjában Micimackó áll, a néző érzi, hogy a szereplők Róbert Gida képzelet- és érzelemvilágát testesítik meg.
